La ruta se inicia en la ctra. del Monasterio. A pocos metros, en confluencia con Ruta del Emperador giramos a izqda. por camino de tierra hasta cruce donde giramos a dcha.. Más tarde en 2o cruce retomamos camino a dcha. Durante unos metros iremos por pista de tierra dejando majadas de ganado a izqda.; a pocos metros dejaremos pista para coger pequeño sendero a izqda. que rodea la majada. Al principio la pista y el sendero irán paralelos, alejándose más tarde el sendero por robledal hasta cruzar la ctra., dejando el cementerio Alemán a dcha e iniciando el ascenso por pista cementada a tramos. El camino asciende hasta llegar a cruce donde giraremos a la izqda.. Sin perder este camino llegaremos al Monasterio; entrando por su parte más alta veremos toda la finca de Yuste con sus huertos y frutales.
Desde el Monasterio de Yuste bajaremos caminando por la ctra. que va a Cuacos hasta llegar a la Cruz del Humilladero, donde nos desviaremos a dcha. tomando un pequeño sendero por tramos empedrado que se adentra en el frondoso melojar del Cerro San Simón.
Rodearemos dicho cerro, dando vistas al profundo valle de la Garganta Mayor, antes de llegar a una pista de tierra que seguiremos a izada.. Llegaremos al cruce del antiguo camino Cuacos- Garganta la Olla y que forma parte del GR-111; aquí seguiremos hacia ia izada, bajando entre robles, siempre por el camino principal. Pasaremos junto a quesería que dejaremos a dcha., antes de entrar en Cuacos por la báscula municipal, punto de inicio de este recorrido circular.